Outlook Express es compatible con las especificaciones de S/MIME (Extensiones multipropósito/seguras de correo Internet) versiones 2 y 3. Outlook Express permite usar los siguientes algoritmos de cifrado: RC2 (40 bits y 128 bits), DES (56 bits) y 3DES (168 bits). Los algoritmos de cifrado RC2 de 40 bits y DES son los únicos disponibles en las versiones de Outlook Express no destinadas a EE.UU. o Canadá. Outlook Express puede descifrar correo electrónico cifrado mediante RC2 (64 bits), pero no puede enviar mensajes con este algoritmo.
Outlook Express puede utilizar solamente SHA-1 como algoritmo de hash al firmar mensajes. La longitud en bits de la clave privada variará según la entidad emisora de certificados de la que la obtenga y el proceso utilizado para generar la clave.
Las claves privadas se almacenan en su equipo y su nivel de seguridad es equivalente al de su equipo. Las claves privadas instaladas mediante componentes del sistema de cifrado de Microsoft no se transmitirán a la entidad emisora de certificados que emite el identificador digital; las claves no se almacenan en depósito en ninguna agencia gubernamental.